Transcript Soorten bindingen Verschillende atomen trekken met een verschillende kracht aan de elektronen van de bindingen. Dit verschijnsel wordt electronegativiteit genoemd mlavd@BCEC.

Soorten bindingen
Verschillende atomen trekken met een verschillende
kracht aan de elektronen van de bindingen.
Dit verschijnsel wordt electronegativiteit genoemd
mlavd@BCEC
1
Soorten bindingen
Het verschil in electronegativiteit bepaalt wat voor soort
binding er gevormd wordt tussen atomen
verschil in electronegativiteit (= ΔEN)
< 0,4
0,4 < ΔEN <1,7
>1,7
Soort binding
Covalent/atoombinding
polair
ion
mlavd@BCEC
2
Soorten bindingen
Door het verschil in electronegativiteit treedt er een
ladingsscheiding op in de moleculen en kunnen er licht
negatief (δ-) en positief (δ-) geladen stukken in het
molecuul ontstaan terwijl de totale lading nul blijft !!!
Door het verschil in lading ontstaat een dipoolmoment.
Dipoolmoment = bindingsafstand x lading op + ion
mlavd@BCEC
3
Soorten bindingen
Dipoolmoment = bindingsafstand x lading op + ion
Door de verschillende dipoolmomenten van een molecuul
op te tellen krijg je het netto dipoolmoment.
Als het netto dipoolmoment > 0 Cm  molecuul = polair
als het ~ 0 Cm  molecuul = apolair.
mlavd@BCEC
4
Soorten bindingen
Wanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0
Vb 1: O=C=O De EN van O > EN C in de C=O binding is een
kracht op de binding en wordt de O δ- en de C δ+.
Er zijn dus 2 dipoolmomenten bij
de C=O bindingen
precies even groot en tegengesteld
 netto dipoolmoment = 0 Cm  apolair en lost moeilijk op in
water
mlavd@BCEC
5
Soorten bindingen
Wanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0
Vb 2: H2O 
De EN van O > EN van H
O δ- en de H δ+.
Deze ladingen geven 2 dipoolmomenten die
precies even groot en niet tegengesteld zijn
en elkaar dus niet opheffen
 netto dipoolmoment > 0 Cm  polair
mlavd@BCEC
6
Soorten bindingen
Wanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0
Vb 3: NH3 
De EN van N > EN van H
N δ- en de H δ+.
Deze ladingen geven dipoolmomenten die
precies even groot en niet tegengesteld zijn
en elkaar dus niet opheffen
 netto dipoolmoment > 0 Cm
netto dipoolmoment > 0 Cm  polair
mlavd@BCEC
7
Kleine moleculen
Waarom lost CO2 moeilijk en NH3 makkelijk op in water ?
Dit heeft te maken met de bouw van de moleculen die de
eigenschappen verandert
Polaire moleculen lossen graag op in andere polaire moleculen
Apolaire moleculen lossen graag op in andere apolaire moleculen
 Polair ammoniak lost graag op in polair water
 apolair CO2 lost niet graag op in polair water
mlavd@BCEC
8
Ruimtelijke bouw
Waarom is CO2 lineair en H2O gebogen ??
Allebei hebben ze 1 centraal atoom met aan weerszijde een
ander buur-atoom en toch zien ze er anders uit!!
Dit komt door het aantal elektronen dat de atomen in het
molecuul hebben
mlavd@BCEC
9
Ruimtelijke bouw
Waarom is CO2 lineair en H2O gebogen ??
Bepaal de ruimtelijke vorm van CO2 en H2O
Stap 1: bepaal eerst het aantal elektronen ‘in de buitenste schil’
van de atomen.
CO2
H2O
1 C = 1* 4
1 O = 1* 6
2 O = 2* 6
2 H = 2* 1
Totaal = 8 e-
Totaal = 16 e-
mlavd@BCEC
10
Ruimtelijke bouw
Bepaal de ruimtelijke vorm van CO2 lineair en H2O
Stap 2: teken de structuurformules van de moleculen waarbij je
rekening houdt met de valentie van de atomen ( aantal bindingen
dat de atomen mogen hebben)
O=C=O
H-O-H
Stap 3: Tel het aantal atomen dat gebruikt is voor de bindingen
en haal dit van het totaal aantal atomen af. Het restant zullen
vrije elektronenparen gaan vormen.
CO2: 16e- - 4*2 = 8e-  4 vrije e-paren
H2O: 8e- - 2*2 = 4e-  2 vrije e-paren
mlavd@BCEC
11
Ruimtelijke bouw
Stap 4: Elk atoom wil 8 atomen in zijn ‘buurt’ hebben en het
juiste aantal bindingen (=covalentie) hebben.
O=C=O
C heeft 4 bindingen en
4*2 = 8e covalentie + octetregel
O heeft 2 bindingen en
maar 2*2 = 4e covalentie, maar
geen octetregel
H-O-H
H heeft 1 bindingen en
1*2 = 2e covalentie
O heeft 2 bindingen en
maar 2*2 = 4e covalentie,
maar geen octetregel
mlavd@BCEC
12
Ruimtelijke bouw
Stap 5: plaats vrije e-paren op zo’n manier dat zoveel mogelijk
aan octetregel wordt voldaan
O=C=O
H-O-H
O heeft nu 2 bindingen en
ook 4*2 = 8e covalentie + octetregel
O heeft nu bindingen en
ook 4*2 = 8e covalentie + octetregel
Stap 6: tel bij de centrale atomen de naburige atomen en de vrije
e-paren bij elkaar op
C: 2 buren  2-omringing
 lineair (vlak 2-D)
O: 2 buren + 2 vrije paren 
4-omringing  tetraëder (3-D)
mlavd@BCEC
13
Stereochemie
NEE,
Dat dus niet !!!
Maar wel …….
mlavd@BCEC
14
Stereochemie
Welke ruimtelijke vormen van moleculen er bestaan.
Het is gebleken dat er van veel moleculen meerdere
ruimtelijk verschillende vormen bestaan.
Niet van alle moleculen maar wel van veel moleculen !
mlavd@BCEC
15
Isomerie: overzicht soorten
isomerie
Structuurisomerie
Stereoisomerie
Configuratieisomerie
Conformatieisomerie
Cyclo-isomerie
Asymetrische
centra-isomerie
Cis/Transisomerie
Spiegelbeeldisomerie
mlavd@BCEC
16
Stereochemie: Cis/Trans-isomerie
Maakt het uit of een van de
H-atomen beneden of boven
aan de dubbele binding
zitten ??
Nee !!
Maakt het uit of een van de
H-atomen beneden of boven
aan de dubbele binding
zitten ??
mlavd@BCEC
Ja !!
17
Stereochemie: Cis/Trans-isomerie
H beide boven of onder
Cis-1,2-dichlooretheen
1 H boven en 1 H onder
Trans-1,2-dichlooretheen
Als links én rechts van de dubbele binding TWEE
verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen
van dit molecuul
mlavd@BCEC
18
Stereochemie: Cis/Trans-isomerie
F beide boven of onder
Cis-1,2difluorcyclobutaan
1 F boven en 1 F onder
Trans-1,2difluorcyclobutaan
Van een cyclomolecuul waarbij aan 2 C-atomen TWEE
verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen
van dit molecuul
mlavd@BCEC
19
Stereochemie: Cis/Trans-isomerie
‘Cis-vet’
‘Trans-vet’
ongezonder
mlavd@BCEC
20
Stereochemie: spiegelbeelden
1 ruimtelijke vorm
CH4
CH3F
CH2FCl
2 ruimtelijke vormen van CHFClBr
mlavd@BCEC
21
Stereochemie: spiegelbeelden
1 ruimtelijke vorm: CH4, CH3F, CH2FCl
2 ruimtelijke vormen van CHFClBr
Als aan een atoom 4 verschillende groepen zitten
heeft dit molecuul een spiegelbeeld isomeer
mlavd@BCEC
22
Stereochemie: spiegelbeelden
Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen
2x
1x
mlavd@BCEC
23
Stereochemie: spiegelbeelden
Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen
a) Tel aantal asymmetrische atomen (= met 4 verschillende
groepen er aan vast = C*)
b) 2 C* 22 = 4 stuks
mlavd@BCEC
24
Stereochemie: spiegelbeelden
b) 2 C* 22 = 4 stuks
mlavd@BCEC
25
Stereochemie: spiegelbeelden
Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van dit molecuul
a) Tel aantal asymmetrische atomen (= met 4 verschillende
groepen er aan vast = C*)
b) Kijk of er een inwendig spiegelvlak is (is l- en r-kant van het
molecuul gelijk ?!)
mlavd@BCEC
26
Stereochemie: spiegelbeelden
Aantal stereo-isomeren = 22 – 1 = 3
(komt door het inwendige spiegelvlak)
mlavd@BCEC
27
Stereochemie: spiegelbeelden
Hoeveel stereoisomeren
heeft dit molecuul ?
Volgorde
linksom =
ongelijk
volgorde
rechtsom
Aantal stereo-isomeren = 22 = 4
mlavd@BCEC
28
Stereochemie: spiegelbeelden
Hoeveel stereoisomeren
heeft dit molecuul ?
22 = 4
 inwendig
spiegelvlak
Totaal aantal stereo-isomeren = 22-1 = 3 (cis/trans+spiegelbeeld)
mlavd@BCEC
29
Stereochemie: spiegelbeelden
Hoeveel stereoisomeren heeft dit molecuul ?
8C*
8 = 256 stereoisomeren (en geen inwendig
2

spiegelvlak)
mlavd@BCEC
30
Optische isomerie
Spiegelbeeld-isomeren vertonen een optische activiteit;
d.w.z. dat ze gepolariseerd licht kunnen draaien.
Dit wordt o.a. gebruikt om te kijken welke [stof] er
aanwezig is of hoe zuiver de stof is die je gemaakt hebt.
mlavd@BCEC
31
Optische isomerie
Welke factoren bepalen de draaiingshoek?
a) Welke stof meet je: andere stof  andere eigenschap.
b) [ stof ]: hoe hoger de concentratie hoe vaker het licht in
‘aanraking’ komt met de stof  meer draaiing
c) Lengte van de meetcel: hoe langer de meetcel hoe vaker het
licht in ‘aanraking’ komt met de stof  meer draaiing
d) Temperatuur
e) Gebruikte golflengte van het licht: andere golflengte 
andere interactie  andere draaiing
f) Welk oplosmiddel gebruik je: andere oplosmiddel  andere
vorm molecuul  andere interactie  andere draaiing
mlavd@BCEC
32
Optische isomerie
Specifieke draaiingshoek
Om al deze factoren te verwerken en misverstanden te
voorkomen werkt men met een gestandaardiseerde methode:
de specifieke draaiingshoek
[α] = α/(l * c)
Specifieke
rotatie
Gemeten
rotatie
Lichtweg
in cel (in dm)
mlavd@BCEC
Concentratie
(in g/mL)
33
Optische isomerie
Bereken molariteit van X (mm = 50 g/mol; [α] = 25 °) als bij
meting van de rotatie in een cel van 15 cm een rotatie van 3,3°
gemeten wordt.
[α] = α/(l * c)
25 = 3,3/(1,5 * c)
c = 3,3/(1,5 *25) g/mL
c = 0,088 g/mL = 0,00176 mol/mL
[X] = 1,76 M
mlavd@BCEC
34
Optische isomerie
Als een + vorm van een molecuul een draaiing heeft van +50°
dan heeft de – vorm van deze stof een draaiing van - 50°
Een equimolair mengsel (of te wel precies even veel mol + als -)
heeft een totale draaiing die weer uitkomt op 0 °.
Zo’n mengsel noemen we
RACEMISCH.
mlavd@BCEC
35
Optische isomerie
De stof blablabla heeft een asymmetrisch C-atoom en de +vorm
heeft een specifieke draaiing van +56°. Het mengsel dat
gemaakt is heeft een draaiing van 50°. De productie eis stelt dat
er maximaal 5,1% van de – vorm in het eindproduct aanwezig
mag zijn.
Voldoet het product hieraan??
Stap 1: er is 50° van 56° = 89,29% van de +vorm in ieder geval
aanwezig.
Stap 2: rest geeft geen verdere draaiing  10,71% is half+ en
half Stap 3: % +vorm = 89,29 + 0,5*10,71 = 94,645%
% -vorm = 0,5*10,71= 5,355%  voldoet niet
mlavd@BCEC
36
Optische isomerie
De stof woepwoepwoep heeft een asymmetrisch C-atoom en de
-vorm heeft een specifieke draaiing van –65,00°. Het mengsel
dat gemaakt is heeft een draaiing van 64,00°. De productie eis
stelt dat er maximaal 0,800% van de – vorm in het eindproduct
aanwezig mag zijn.
Voldoet het product hieraan??
Stap 1: er is 64,00° van 65,00° = 98,462% van de +vorm in ieder
geval aanwezig.
Stap 2: rest geeft geen verdere draaiing  1,54% is half+ en
half Stap 3: % +vorm = 98,462 + 0,5*1,54 = 99,231%
% -vorm = 0,5*1,54= 0,769%  voldoet
mlavd@BCEC
37
Gas chromatografie
Om te bepalen wat de zuiverheid is van een stof of hoeveel er
van welke componenten aanwezig is kan je ook met
chromatografie werken.
Er zijn verschillende vormen van chromatografie: papier-, gas-,
vloeistof-, dunne laag-, HPLC, etc.
Het principe is telkens gelijk en maakt gebruik van het verschil
in aanhechtingsvermogen en oplosbaarheid.
Hoe hoger de oplosbaarheid hoe sneller de stof beweegt.
Hoe hoger het aanhechtingsvermogen hoe langzamer de stof
beweegt.
mlavd@BCEC
38
Gas chromatografie
Aan het eind van de scheiding wordt er dan gemeten hoeveel er
van een stof aanwezig is.
Dit kan of-line maar ook on-line gebeuren.
Door de verblijftijd heel nauwkeurig te meten kan je exact
weten welke stof aanwezig is (tegenwoordig gaat dat vrijwel
automatisch via een data-base).
Daarna kan je door het oppervlak van de pieken te bepalen
berekenen hoeveel er van welke stof aanwezig is (tegenwoordig
wordt uiteraard een data-base gekoppeld aan een rekenmodule
en krijg je direct te zien welke stof in welke concentratie
aanwezig is.
mlavd@BCEC
39
Gas chromatografie
mlavd@BCEC
40
Gas chromatografie
mlavd@BCEC
41