Transcript 单击鼠标，开始学习 成都市盐道街中学 信息技术中心、化学组 马庆达、查邹渝 一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构 二、 通过分析有机物反应的条件来推断有机物的结构 三、通过分析有机物反应的现象来推断有机物的结构 四、 通过分析有机物分子组成来推断有机物的结构 例 题 练 习 学习结束 一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构 1. 物理性质 (1) 状态 (2) 溶解性 (3) 气味 (4) 颜色 ① 可能是气态的常见有机物 烃 CnHm (n≤4) CH3Cl HCHO ② 可能是固态的常见有机物 C6H2Br3OH 三溴苯酚 三硝基甲苯(TNT) ①与水互溶的有机物 醇、醛、酸、苯酚(T>650C) 单糖、二糖、氨基酸 ②与水不互溶比水重的有机物 CCl4 、C6H5Br 、C2H5Br.

单击鼠标，开始学习
成都市盐道街中学
信息技术中心、化学组
马庆达、查邹渝
一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构
二、 通过分析有机物反应的条件来推断有机物的结构
三、通过分析有机物反应的现象来推断有机物的结构
四、 通过分析有机物分子组成来推断有机物的结构
例 题
练 习
学习结束
一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构
1. 物理性质
(1) 状态
(2) 溶解性
(3) 气味
(4) 颜色
① 可能是气态的常见有机物
烃 CnHm (n≤4) CH3Cl HCHO
② 可能是固态的常见有机物
C6H2Br3OH 三溴苯酚
三硝基甲苯(TNT)
①与水互溶的有机物
醇、醛、酸、苯酚(T>650C) 单糖、二糖、氨基酸
②与水不互溶比水重的有机物
CCl4 、C6H5Br 、C2H5Br 、C6H5NO2
③与水不互溶比水轻的有机物
烃、一氯代烃、酯
苯、乙醇 (特殊气味)
醛 (剌激性气味) 酯 (芳香气味)
三硝基甲苯(浅黄色)
三溴苯酚(白色)
2. 化学性质
(1) 能发生取代反应的常见有机物 烷烃、苯及苯的同糸物、醇
(2) 能发生加成反应的常见有机物 烯、炔（与H2、X2、HX、
H2O加成） 苯及其同系物、醛（与H2加成）
(3) 能发生消去反应的常见有机物 醇、卤代烃
(4) 能发生水解反应的常见有机物
① 酸性水解
酯、二糖、多糖、蛋白质
② 碱性水解
卤代烃、酯
(5) 易被氧化的常见有机物
苯酚（空气中变粉红色）
苯的同糸物、烯、炔（酸性KMnO4） 醇、醛
(6) 能发生酯化反应的常见有机物
醇、酸
(7) 具有酸性的常见有机物 苯酚、酸
注：醇、烯两次氧化， （分别为醛和酸）
醛、烯即能被氧化又能被还原
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二、 通过分析有机物反应的条件来推断有机物的结构
1. 光照 烷烃的取代反应
2. 液溴（催化剂） ：苯取代；
浓溴水：
苯酚取代；
溴水：
烯、炔加成
3. Cu 或Ag做催化剂 、△ ：醇氧化成醛
4. NaOH醇溶液
卤代烃的消去反应
5. NaOH水溶液
①卤代烃的水解 酯的碱性水解
②有机酸；苯酚
6. 浓H2SO4 ①醇的消去反应
② 酯化反应
③苯的硝化反应
7. 稀H2SO4 ① 酯水解；二糖或多糖水解
②有机酸盐、苯酚钠
8. 银氨溶液和新制Cu(OH)2：含醛基的物质(所有醛类、甲酸、
甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)
9. 能与Na、NaHCO3、CO2反应的常见有机物
① 与Na反应 醇、酸
② 与NaHCO3反应 酸
③ 与CO2反应 苯酚钠
附: 有机反应中量的关系
单烯烃、单炔烃、苯与H2加成：单烯→H2 单炔烃→ 2H2 苯→3H2
醇与H2量的关系：一元醇→ 0.5H2 二元醇→ H2
三元醇→ 1.5H2
醛的银镜反应及与新制Cu(OH)2反应中量的关系：
一元醛→2Ag→Cu2O
甲醛或二元醛→4Ag→2Cu2O
酸与碳酸盐、碳酸氢盐反应生成CO2量的关系：
一元羧酸→NaHCO3→CO2
一元羧酸→Na2CO3→0.5CO2
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三.通过分析有机物反应的现象来推断有机物的结构
1. 白雾、油状液体
烷烃与氯气的取代
苯与溴的反应
2. 酸性KMnO4溶液褪色 苯的同系物、含C=C双键或C≡C
三键的物质
3. 溴水褪色 含C=C双键或C≡C三键的物质
4. 银镜、红色沉淀 醛、含醛基物质（如葡萄糖）
5. 白色沉淀
三溴苯酚
6. 产生气体 醇、酸、(苯酚)
7. 燃烧产生大量的黑烟 苯、乙炔
8. 紫色 酚
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四、 通过分析有机物分子组成来推断有机物的结构
1. 链烃的碳干及烷烃基(－CnH2n+1)
3个碳链
1个碳干，2种烷烃基
CH3-CH2-CH2－
4个碳链
2个碳干，4种烷烃基
CH3-CH2-CH2-CH2－
CH3-CH-CH2－
｜
CH3
5个碳链
｜
CH3-CH-CH3
｜
CH3-CH2-CH-CH3
｜
CH3-C-CH2
｜
CH3
3个碳干，8种烷烃基 (了解)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 －
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
｜
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
｜
CH3-CH-CH2 -CH2－
｜
CH3
｜
CH3-CH-CH -CH3
｜
CH3
｜
CH3-C-CH2 -CH3
｜
CH3
CH3-CH-CH2 -CH3
｜
CH2－
CH3
｜
CH3-C-CH2 －
｜
CH3
我们将烷烃基连接不同的官能团，就可得到各
种烃的衍生物。而衍生物同分异构体的数目就是烃
基的数目。例如，五个碳的烃基一共有八种，所以
C5H11X、C5H11OH、C5H11C6H5的同分异构体的数
目都是八种，因为四个碳的烃基一共有四种，所以
C4H9CHO、C4H9COOH 的同分异构体的数目都是
四种。
2. 将烷烃基连接卤原子形成一卤代烃CnH2n+1X
C3H7X 2种卤代烃
CH3-CH2-CH2X
CH3-CHX-CH3
C4H9X 4种卤代烃
CH3-CH2-CH2-CH2X
CH3- CH2 - CHX -CH3
CH3-CH-CH2X
｜
CH3
CH3-CX-CH3
｜
CH3
C5H11X 8种卤代烃
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 X
CH3-CH2-CH2-CHX-CH3
CH3-CH-CH2-CH2X
｜
CH3
CH3-CX-CH2-CH3
｜
CH3
CH3-CH2-CHX-CH2-CH3
CH3-CH-CHX-CH3
｜
CH3
CH2X-CH-CH2-CH3
｜
CH3
CH3
｜
CH3-C-CH2X
｜
CH3
3. 将烷烃基连接羟基形成饱和一元醇 CnH2n+1OH
C3H7OH 2种结构的醇
CH3-CH2-CH2OH
CH3-CHOH-CH3
C4H9OH
4种结构的醇
CH3-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH-CH2OH
｜
CH3
C5H11OH
CH3-COH-CH3
｜
CH3
8种结构的醇
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 OH
CH3-CH2-CH2-CHOHCH3
CH3-CH-CH2-CH2OH
｜
CH3
CH3-COHCH2-CH3
｜
CH3
CH3- CH2 - CHOH -CH3
CH3-CH2-CHOHCH2-CH3
CH3-CH-CHOHCH3
｜
CH3
CH2OHCH-CH2-CH3
｜
CH3
CH3
｜
CH3-C-CH2OH
｜
CH3
4. 将烷烃基连接醛基形成饱和一元醛CnH2n+1CHO
C3H6O
C2H5CHO
1种结构的醛
CH3-CH2-CHO
C4H8O
C3H7CHO
2种结构的醛
CH3- CH2 - CH2- CHO
C5H10O
C4H9CHO
CH3-CH-CHO
｜
CH3
4种结构的醛
CH3-CH2-CH2-CH2-C HO CH3-CH-CH2-CHO
｜
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
｜
CHO
CH3
｜
CH3-C-CHO
｜
CH3
5. 将烷烃基连接羧基形成饱和一元酸CnH2n+1COOH
C3H6O2
C2H5COOH
1种结构的酸
CH3-CH2-COOH
C4H8O2
C3H7COOH
2种结构的酸
CH3- CH2 - CH2- COOH
C5H10O2
C4H9COOH
CH3-CH-COOH
｜
CH3
4种结构的酸
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH-CH2-COOH
｜
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
｜
COOH
CH3
｜
CH3-C-COOH
｜
CH3
6. CnH2nO2 将羧基连接烷烃基形成酯
C3H6O2
2种结构的酯
HCOOCH2CH3
C4H8O2
4种结构的酯
HCOOCH2 CH2CH3
HCOOCH CH3
｜
CH3
C5H10O2
CH3COOCH2CH3
CH3COOCH3
CH3CH2COOCH3
9种结构的酯
HCOO- 与－C4H9 (4种烷烃基)相连 ， 4种
CH3COO- 与－C3H7 (2种烷烃基)相连 ， 2种
CH3CH2COO- 与－C2H5 (1种烷烃基)相连 ， 1种
C3H7COO- 与－CH3相连 ， 2种
C3H7有2种烷烃基
7. CnH2n (单烯烃)
C3H6
1个碳干，1种烯烃CH3-CH=CH2
C4H8
2个碳干，3种烯烃
CH3-CH2-CH=CH2
CH3-CH=CH -CH3
CH3-C=CH2
｜
CH3
C5H10
3个碳干，5种烯烃
CH3-CH2-CH2-CH=CH2
CH3-CH-CH=CH2
｜
CH3
CH3-CH2-CH=CH-CH3
CH3-C=CH-CH3
｜
CH3
CH2=C-CH2-CH2
｜
CH3
8. CnH2n-2 (单炔烃)
C3H4
1个碳干，1种炔烃
C4H6
2个碳干，2种炔烃
CH3-C≡CH
CH3-CH2-C≡CH
C5H8
CH3-C≡C -CH3
3个碳干，3种炔烃
CH3-CH2-CH2-C≡CH
CH3-CH2-C≡C-CH3
CH3-CH-C≡CH
｜
CH3
9. CnH2n-6
(苯的同糸物)
C7H8
C8H10
C6H5CH3
1种结构的苯的同糸物；CH3-
C6H5C2H5
4种结构的苯的同糸物；
C2H5-
-CH3 CH3-
-CH3 CH3-
-CH3
-CH3
C9H12
C6H5C3H7
CH3-CH2-CH2-
CH3- -CH3
-CH3
8种结构的苯的同糸物：
CH3-CH｜
CH3
CH3- -CH3 CH3-CH3
C2H5-
-CH3
-CH3
-CH3
C2H5- -CH3
C2H5-
-CH3
10. CnH2n-6O C7H8O 5种 3种酚 1种醇 1种醚
CH3-
-OH
CH3-
-OH
CH3－
-OH
-CH2OH
-O-CH3
10. 高聚物的单体
[ CH2－CH2 ] n
CH2=CH2
[ CH2－CH－CH2－CH ]n
CH3
COOCH3
[ CH=CH ]n
CH≡CH
[ CH2－O ]n
CH2O
CH2=CH
CH3
CH2=CH
COOCH3
11. CnH2n+1NO2
硝基某烷
硝基乙烷 C2H5NO2
NH2－
氨基乙酸 NH2 -CH2-COOH
－COOH
对氨基苯甲酸
氨基某酸
CH3－
－NO2
对硝基甲苯
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例题1
例题2
例题3
例题4
例题5
例题6
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请选择题目……
例题1
1. 分子式为C8H16O2 的有机物 A， 能在酸性条件下水解
生成有机物 B 和C，且C 在一定条件下氧化成B， 则有
机 物A的可能结构有(
A．2种
B．3种
)
C．4种
D．5种
分析及答案
其它题目
例题2
2. 有机物甲的分子式为 C9H18O2，在酸性条件下甲水解为
乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙
和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有(
)
A．8种
B．14种
C．16种
D．18种
分析及答案
其它题目
例题3
3. 某有机物的分子式是C7H8O，若遇三氯化铁溶液， 有显
色反应，则其结构可能是
，
，
。
分析及答案
其它题目
例题4
4.已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸化合物
CH3CH2Br→CH3CH2CN→CH3CH2COOH,产物分子比原分子
多了一个碳原子, 增长了碳链.请根据以下框图回答问题:
A (C3H6)
Br2
溶剂
反应①
稀NaOH液
B
反应②
D
浓硫酸
F
NaCN
反应③
C
H2O
E
F分子中含有8个原子组成的环状结构.
(1) 反应①②③中属于取代反应的是
(2) 写出结构简式:E
,F
.
分析及答案
其它题目
例题5
5. 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请写出下列
方框中合适的化合物的结构简式；并写出A和E水解的方程式：
CH2=CH2
水解
Br2
A
氧化
B
氧化
C
+B 脱水
D
COOCH2
COOCH2
⑴ A水解的化学方程式：
⑵ E水解的化学方程式：
分析及答案
其它题目
例题6
根据下图所示，判断A ~ F 的结构
C
NaHCO3 A [Ag(NH3)2]+，OH +
B
△
Br2
D
H2
E
浓硫酸 △
F
C 4 H 6 O2
( 环状化合物 )
分析及答案
其它题目
例1分析：
分子式为C8H16O2 的有机物 A， 能在酸性条件下水
解生成有机物 B 和C，说明有机物A是酯。根据A分子式
C8H16O2判断为饱和羧酸酯，且C 在一定条件下氧化成B，
则判断C是醇B是酸，且醇C和酸B的C原子数及碳干结构
相同，都含4个碳原子。由于4个碳的酸只有2种，故形成
的酯只能有2种，
选A。
返回本题
其它题目
例2分析：
有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水
解为乙和丙两种有机物，说明有机物甲是酯。在相同的
温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，
说明乙和丙两种有机物的分子量相同。椐此判断生成的
酸和醇相差一个碳原子，甲由4个C的酸和5个C的醇个
形成的酯。而4个C的酸有2种，5个C的醇有8种，
故选 C 。
返回本题
其它题目
例3分析：
有机物C7H8O，遇三氯化铁溶液，有显色反应，
则说明有机物应是苯酚且含一个甲基，其结构为
-OH
-CH3 邻位
-OH
-CH3 间位
HO-CH3 对位
返回本题
其它题目
例4分析：
Br2
A→B CH3CH=CH2
B→D
B→C
CH3CHBrCH2Br
CH3CHBrCH2Br
NaOH
CH3CHCH2OH
OH
NaCN
CH3CHBrCH2Br
C →E CH3CHCNCH2CN
加成反应
取代反应
CH3CHCNCH2CN 取代反应
H2 O
CH3CHCH2COOH
COOH
浓H2SO4
D+E→F CH3CHCH2OH + CH3CHCH2COOH
OH
COOH
CH3CHCH2－O－C=O
O－C－CH－CH2
‖
O CH3
返回本题
其它题目
例5分析：
水解
Br2
氧化
脱水 COOCH2
氧化
CH2=CH2
A
CH2－CH2
A Br Br
B
B
C
CH2－CH2
OH OH
⑴A水解： CH2Br -CH2Br +2H2O
⑵E水解： COOCH2
H+
+2H2O
COOCH2
D
COOCH2
E
O O
‖
O O
‖
‖ ‖
C H-C－C-H D HO-C-CO-H
NaOH CH2OH
CH2OH + 2HBr
CH2OH COOH
CH2OH + COOH
返回本题
其它题目
例6分析：
[Ag(NH3)2]+，OH+
NaHCO3
C
A
△
Br2
B
D
H2
E
浓硫酸 △
F (环状化合物)
C 4 H6 O2
A HOOC-CH=CH-CHO
B
HOOC-CH=CH-COOH
C NaOOC-CH=CH-CHO
D
HOOC-CHBr-CHBr-COOH
E HOOC-CH2CH2-CH2OH
F
CH2C = O
O
CH2CH2
返回本题
其它题目
练习
1
2
3
4
5
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练习
2
1
3
4
5
返回主菜单
1.某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性溶液褪
色，分子结构中只含一个侧链，则此侧链结构总数为(
A．2
B．3
C．4
)
D．5
参考答案
练习
1
2
3
4
5
返回主菜单
2. 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质
① A+ Na →慢慢产生气泡
②A+RCOOH →
③ 其催化脱氢产物不能发生银镜反应
有香味的产物
④脱水产物可聚合
。
(1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是
a. 苯环上直接有羟基
b. 肯定有醇羟基
c. 苯环侧链未端有甲基
d. 肯定是芳香烃
(2) 化合物A的结构简式为
。
。
(3) A与金属Na反应的方程式为
(4) A脱水产物的聚合产物为
。
参考答案
练习
1
2
3
4
5
返回主菜单
3. 磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸
形成的酯，其结构式如下，下列有关叙述不正确的是
(A) 能与金属钠反应
(B) 能使石蕊试液变红
(C) 能发生银镜反应
(D) 1mol该酯与3molNaOH反应
参考答案
练习
1
2
3
4
5
返回主菜单
4.一定质量的有机物和足量的金属钠反应，可得到气体，
VL若等质量的该有机物与足量的Na2CO3溶液反应，得到的气
体在同温同压下体积为1/3VL的是
(
)
A. HO－
－CH2OH
－COOH
B. HO－(CH2)2－COOH
C. HOOCCHOHCOOH
D. HO－CH2－CHOH－COOCH3
参考答案
练习
1
2
3
4
5
返回主菜单
5.有机物C和E都是医用功能高分子材料，都可以由化合物A经下列反应制得。
浓硫酸 加热
反应(Ⅲ)
A
C4H8O3
具有酸性
浓硫酸 加热
反应(Ⅰ )
B
C4H6O2
能使溴水褪色
一定条件下
D
C4H6O2
(五元环化合物)
一定条件下
反应(Ⅱ)
C
(C4H6O2)n
E
(C4H6O2)n
(1) C的结构式为
E的结构式为
。
(2) 反应(Ⅰ)为
反应、反应(Ⅱ)为
、应(Ⅲ)为
(3) B有多种同分异构体，写出一种属于链状羧酸的结构简式
(4) A→D反应的化学方程式为
反应。
参考答案
习题1答案
1. 某径的分子式为C10H14、不能使溴水褪色，但可使
酸性溶液褪色，分子结构中只含一个侧链，则此侧链结
构总数为( C )
A．2
B．3
C．4
D．5
返回题目
其它题目
习题2答案
2. 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质
(1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是 b c
a. 苯环上直接有羟基
b. 肯定有醇羟基
c. 苯环侧链未端有甲基
d. 肯定是芳香烃
(2) A的结构简式为
-CHOHCH3
(3) A与金属Na反应
2
。
ONa
-CHOHCH3 + 2Na → 2
(4) A脱水产物的聚合产物为
-CHCH3 +H2↑
[ CH=CH2 ] n
返回题目
其它题目
习题3答案
D
返回题目
其它题目
习题4答案
A
返回题目
其它题目
习题5答案
(1)
C
(C4H6O2)n
[ CH2－CH ]n
CH2COOH
E (C4H6O2)n
[ OCH2CH2CH2C ]n
‖
O
(2)
反应(Ⅰ)为 消去 反应、反应(Ⅱ)为
反应(Ⅲ)为
酯化
反应。
加聚 反应、
(3) B有多种同分异构体，写出一种属于链状羧酸的结构简式
CH3CH=CHCOOH
(4) A→D反应的化学方程式为
浓硫酸
HOCH2CH2CH2COOH
△
CH2CH2
C=O + H2O
CH2—O
返回题目
其它题目