Transcript 乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备
一、实验目的
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1.掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。
2.进一步学习重结晶以及纯化固体的操
作方法。
3.掌握综合性设计实验的基本思路。
二、实验原理
芳香胺的酰化在有机合成中有着极其重要的作用，常用
的乙酰化剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等。制备乙酰苯胺时，
当采用乙酰氯为乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酐次之，冰醋酸
与苯胺反应最慢，但反应平稳易于控制，且冰醋酸价格较便宜，
故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。
NH 2 + CH 3COOH
NHCOCH3 + H2O
该反应为可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，加
入过量的冰醋酸，而且设法除去反应产生的水，本实验采用分
馏法除去生成的水。
三、仪器和试剂
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1.仪器：圆底烧瓶、分馏柱、温度计、
锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗
2.试剂：苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭
四、实验步骤
1.乙酰苯胺的合成
在圆底烧瓶中放入新蒸馏
的苯胺（？）及冰醋酸和锌粉
（？）。
在圆底烧瓶上装分馏柱，
柱顶装配150℃温度计，安装
分馏装置。用电热套加热，保
持温度在100～110 ℃ 之间约
60分钟（？）。
当反应生成的水及部分醋
酸被蒸出时，温度计读数会下
降，表明反应已经完成，即可
停止加热。
分馏装置
四、实验步骤
1.乙酰苯胺的合成
为考察影响乙酰苯胺合成产率的因素，本实验设计
了6个水平不同反应物比例及催化剂锌粉的用量，每个
水平设3次平行。
反应物用量
苯胺（mL）
5
乙酸（mL）
5
5
7.5
5
10
锌粉（g）
0.1
0.2
0.1
0.2
0.1
0.2
四、实验步骤
2. 得到粗产品
在搅拌下趁热将反应物倒入100 mL冷水中，
待完全冷却析出结晶后，抽气过滤，用冷水洗涤，
即得粗乙酰苯胺。
四、实验步骤
3. 乙酰苯胺的精制
将所得粗乙酰苯胺用水重结晶进行精制。
4. 计算乙酰
苯胺的产率，
分析反应物
及催化剂用
量对产率的
影响。
五、注意事项
[1] 苯胺易氧化，久置的苯胺有深色氧化物杂质，会影
响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的无色或浅黄色的苯
胺。
[2] 为了防止苯胺在蒸馏时被氧化，蒸馏时要放少量的
锌粉。
[3] 应选择较短的分馏柱，可以避免反应温度过高。
[4] 纯净乙酸的沸点为118℃，温度下降表明水已基本
蒸完，过度加热会导致过多乙酸蒸出。
[5] 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易
处理。故需趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋
酸及未反应的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。