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设计性实验 有机化合物的鉴别 教师 刘静姿 设计性实验 一、实验目的 1．结合理论教材, 复习、巩固烃主要化学性质, 自学醇、酚、醛酮和羧酸的主要化学性质。 2．初步学会利用各类官能团的特征性质设计化 合物的鉴别方案。 3．掌握有机化合物的鉴别方法和基本操作技能。 A 组：松节油(主要成分α-蒎烯和β-蒎烯) 、 环己烷 、苯甲基氯 试剂：KMnO4/H+溶液，AgNO3/乙醇，NaOH 溶液，稀硝酸，蒸馏水 B 组：甘油、仲丁醇、叔丁醇、水杨酸 试剂：Na2CO3溶液，KMnO4/H+溶液，卢卡斯 试剂，硫酸铜， NaOH溶液，FeCl3溶液 C 组：乙醇、乙醛、丙酮、乙酰乙酸乙酯 试剂：菲林试剂，溴水， FeCl3溶液，浓I2的 NaOH溶液，2, 4-二硝基苯肼，Na2CO3溶 液，蒸馏水 例：戊烷、戊烯、戊炔、乙酸、乙苯 Îì Íé Îì Ï© Îì Ȳ ÒÒ±½ ÒÒËá ¸÷ È¡ 5D 0.05%KMnO4£¨ H+£©/¸÷ 2D ʹ KMnO4×Ï ºì É«ÍÊÈ¥ Îì Ï© Îì Ȳ ²» ÄÜÍÊÉ« Îì Íé ÒÒ±½ ¸÷ È¡ 5D 5%äå Ë®£¬ÖðµÎ ¼ÓÈë²¢ ÕñÒ¡ ʹ äå Ë®ºì ×ØÉ«ÍÊÈ¥ Îì Ï© Îì Ȳ ¸÷ È¡ 5D ÎÞ ÏÖÏó ÒÒ±½ AgNO3µÄ°±ÈÜÒº /¸÷ 10D ¼ÓÈÈ ÎÞ ÏÖÏó Óа×É« ²ú Éú Îì Ï© Îì Ȳ ÒÒËá ¸÷ È¡ 5D ¼Ó±¥ºÍ Na2CO3ÈÜÒº/¸÷ 5D ÎÞ ÆøÌå ·Å³ö Îì Íé ÓÐCO2ÆøÌå ·Å³ö ÒÒËá 二、实验原理： 依据各类化合物典型的化学性质和 相应的特征实验现象来进行鉴别。 A 组：松节油(主要成分α-蒎烯和β-蒎烯) 、 环己烷 、苯甲基氯 试剂：KMnO4/H+溶液，AgNO3/乙醇，NaOH 溶液，稀硝酸，蒸馏水 主要的知识点： CH2Cl or + ¦Ä R 试管用蒸馏水 洗涤干净！ - ¦Ä X + Ag-ONO2 RONO2 + AgX¡ý 被-ONO2取代：与Ag-ONO2 /醇溶液 生成硝酸酯和AgX↓，可用于鉴别。 RCH=CH-X RCH2=CHCH2-X RCH2=CH(CH2)n-X (CH2)nCl Cl ÒÒ Ï©ÐÍ CH2Cl Ï©±û»ùÐÍ ¹ÂÁ¢ÐÍ (n¡Ý2) CH2=CHCH2-Cl ¡ý AgNO3 CH3CH=CH-Cl C2H5OH ¡Á ¡÷ ¡Á ¡ý ¡Á CH2=CHCH2CH2-Cl ¡Á AgNO3/C2H5OH ¡Á CH CH Br Br 2 2 AgNO3/C2H5OH ¡Á ¡÷ AgCl¡ý AgCl¡ý CH2Br Cl Cl Cl 鉴别 Br2 / H2O C C C C Br Br 亲电加成 氧化反应 Br/H2O or KMnO4/H+ O COOH Br2 / H2O ºÍ ¡Á CH2Cl KMnO4 / H+ ¡Á B 组： CHOH CH3CHCH2CH3 CH3 CH2OH CH3 CH2OH OH C COOH CH3 OH OH 凡有酚羟基和烯醇式(-C=C-OH)结构的化合物都 能与FeCl3发生显色反应 OH ¡¢HO OH ¡¢ OH RCOOH Na2CO3 OH FeCl3 OH RCOONa + CO2¡ü ×ÏÉ« 醇与Lucas试剂反应： 将无水ZnCl2溶于浓盐酸即得Lucas试剂。 其反应活性叔醇＞仲＞伯，混浊快慢鉴别 伯、仲醇有还原性 CH3(CH2)3OH+ HCl ZnCl2 CH (CH ) Cl 3 2 3 ¡÷ (h) CH3CH2CHCH3 HCl ¡÷ C2H5CHCH3 + (10min) OH Cl CH3 CH3 CH3 C OH+ HCl CH3 ZnCl2 ( 1min) CH3 C Cl CH3 连（邻）二醇的反应 与Cu(OH)2形成铜盐(深蓝色配合物溶液)鉴别… CH OH CH OH C HO £« HO OH C C CH O Cu CH O 浅蓝色的 深蓝色的溶液 邻二醇的弱酸性 OH Cu C 组： CH3CH2OH CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH2 COOC2H5 CHX3(俗称卤仿), 碘仿是难溶于水的浅黄色刺激 性气味的固体，常用于鉴别。 CH3 CX3 C=O 3NaOX (R)H (R)H (R)H-COONa + CHX3¡ý O CH3CH(R) + X2 + NaOH CH3CH OH C=O NaOH CHX3 + (R)HCOONa CH3CH2COCH2CH3 ¡Á I +NaOH 2 CH3COCH2CH3 CHI3¡ý CH3CHCH2CH3 CHI ¡ý 3 OH Tollens RCHO Fehling RCOO- + Ag¡ý RCOO- + Cu2O¡ý CH3 CH3 O2N C=O + H-NHNH CH3 CH3 -H2O CH3 CH3 C O2N NH-NH- NO2 NO2 OH O2N C=NNH NO2 丙酮2, 4－二硝基苯腙(鲜黄色↓) O O CH3CCH2COC2H5 - ¦ÄO CH3C - ¦ÄO CH3C + H¦Ä CH -H+ CH O COC2H5 OH O CH3C=CHCOC2H5 - O COC2H5 ¦ÄO CH3C a H+ b ¦Ä CH O¦ÄCOC2H5 羰基：亲核、碘仿、还原等反应。如与NaHSO3、 羰基试剂HCN、I2/NaOH。酯： 烯醇：与金属Na、Br2/H2O 、FeCl3等反应。 鉴别实验方案设计要求： 标明所用试剂的浓度和用量、预测实验现 象和结果。 参考：《有机化学实验》教材 实验方案设计(举例): Îì Íé Îì Ï© Îì Ȳ ÒÒ ±½ ¸÷ È¡5D 0.05%KMnO4£¨ H+£©/¸÷ 2D ÎÞÏÖÏó ʹKMnO4×Ϻì É«ÍÊÈ¥ Îì Ï© Îì Ȳ ÒÒ ±½ ¸÷ È¡5D 5%äåË®£¬ÖðµÎ¼Ó Èë²¢ ÕñÒ¡ ʹäåË®ºì ×ØÉ«ÍÊÈ¥ Îì Ï© Îì Ȳ ÎÞÏÖÏó ÒÒ ±½ Îì Íé 实验报告操作过程的参考格式： ·Ö±ðÈ¡»¯ºÏ Îï ¢Ù¢Ú¢Û¢Ü¸÷ 5D 0.05%KMnO4£¨ H+£©/¸÷ 2D ÄÜʹKMnO4×ÏÉ«ÍÊÈ¥ ÎÞÏÖÏó ¢Ú ¢Ù Îì Íé ¢Û ¢Ü 5%äåË®£¬ÖðµÎ¼Ó Èë²¢ ÕñÒ¡ ʹäåË®×ÏÉ«ÍÊÈ¥ ¢Ú ¢Û Îì Ï© Îì Ȳ ÎÞÏÖÏó ¢Ü ÒÒ ±½ 实验中注意事项: 严格控制药品用量，试管要洗涤干净。 药品滴管使用完后及时、准确方入原试剂瓶中。 切记不要放错试剂瓶，造成剂瓶污染！ 认真观察和如实记录实验现象。